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Rob Gordon, proprietario a Chicago del Championship Vinyl, anomalo negozio di dischi pop, è scaricato dall'amata Laura. L'abbandono lo porta a un bilancio dei suoi fallimenti sentimentali, e a crescere. Dal romanzo (1995) di Nick Hornby, ambientato a Londra Nord, raccontato in 1° persona, sceneggiato in quattro tra cui J. Cusack, anche coproduttore. Strutturata su monologhi spiritosi e un po' autolesionistici, detti dal protagonista guardando in macchina, l'aguzza e garbata commedia si sviluppa a 2 livelli: il negozio con i due maniacali amici-commessi (il calvo Louiso e il frenetico Black) e la sfilata, in flashback o al presente, delle Top Five, le cinque fanciulle che, secondo lui, gli hanno spezzato il cuore. Il film appartiene forse a Cusack, a Hornby e agli sceneggiatori più che a Frears che, però, contribuisce con la direzione degli attori, l'intelligenza dei tempi narrativi, l'attenzione ai particolari. Breve comparsa di Bruce Springsteen e cammeo di T. Robbins capellone. Musiche di Howard Shore e frammenti di 59 canzoni
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